Mystic Falls, 1864. Stefan Salvatore vit avec son père, qui arrange son mariage avec une jeune fille de bonne famille, Rosalyn. Malgré son sens des convenances et des traditions, Stefan a du mal à se résigner totalement à cette union qu'il ne désire pas. C'est alors qu'arrive Katherine, que le père de Stefan recueille après que la jeune fille a perdu toute sa famille dans un terrible accident. Stefan tombe aussitôt sous le charme de cette mystérieuse personne...