Dans sa jeunesse dans le Connecticut, Carrie Bradshaw, l'héroïne de la série Sex and the city, a tenu un journal, dans lequel elle raconte comment l'arrivée du ténébreux Sebastian dans son lycée a tourné la tête de toutes les filles. Le garçon va craquer pour cette fille sexy aux bottes blanches et à l'humour ravageur. Mais rien ne va se passer comme prévu. Carrie décide de partir pour New York...